A sajtóval szemben igen szégyenlős Ashley nem kíván napról-napra részt venni a problémák megoldásában a St. James Park-ban. Ehelyett a milliárdos inkább szeretne egy dinamikus, tapasztalt vezetőt az elnöki/főnöki kettős posztra, ezzel helyettesítve a jelenlegi, régóta ott dolgozó Newcastle-i vezetőt, Freddy Shepherd-et.

És Dein -az ember aki 1996-ban Arséne Wenger-t hozta az ágyúsokhoz- tökéletesen illik erre a posztra.

Dein az ágyúsoknál eltöltött 24 év alatt olyan megbecsülést szerzett magának, amely elismerten Európa egyik legjobb futball kulcsszereplőjévé tette. Amellett, hogy az Arsenal-t egy ütőképes csapattá emelte a pályán, már azelőtt az FA alelnöke lett, mint ahogy elkezdte képviselni a Premier League-et az FA vezetői közt.

Dein kulcsfontosságú szerepet játszott abban is, hogy az FA sikeres tárgyalásokat tudott folytatni Sven-Goran Erikssonnal az angol csapat vezetésének kérdésében, majd később azok közé tartozott akik Steve McClarent választották a svéd [Eriksson] utódjául. Távozásáig szerepelt a G14 elnökségében is (Európa 14 legnagyobb futballklubjának csoportja).

Köztudottan azért kellett távoznia, mert támogatta az amerikai vállalkozót,Stan Kroenket a klub részvényeinek felvásárlásának kísérletében.

Dein és Ashley háza pár méterre áll csupán egymástól London úri negyedében (a Totteridge Common-ban), és jól ismerik egymást.

Elképzelhető viszont, hogy nehéz lesz meggyőzni a Deint arról, hogy Newcastle a megfelelő választás, mivel a hosszú munkáját az ágyúsoknál elképzelhető, hogy nem befejezte, csak megszakította.

Nyilvánvaló, hogy Kroenke visszaállítaná Deint a pozíciójába, ha mégis meg tudná szerezni a londoniak vezetői posztját.

Ugyanakkor ha Dein a Newcastle-be megy, abban is felmerül egy új kérdés az új United vezető, Sam Allardyce jövőjével kapcsolatban. Allardyce a Boltonban töltött idő alatt erősen kritizálta Dein hozzáállását a focihoz.

És ez felvethet egy távoli, de szívfájdító lehetőséget, mivel a régi szövetséges, Dein távozása a Londoniaktól rémületet keltett Arséne Wenger jövőjével kapcsolatban is, így elképzelhető, hogy ő lesz a jelölt Allardyce helyére, a St. James's Park menedzseri posztjára.